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Il 9 marzo 2009 subentrò a Mario Beretta sulla panchina del Lecce, ma non riuscì ad evitare la retrocessione del club salentino in Serie B, terminando il campionato all'ultimo posto in classifica con soli sette punti conquistati nelle restanti 11 gare. Al termine del campionato fu riconfermato dalla società per la stagione successiva. Il contratto di 4 anni lo vede nelle vesti di allenatore-manager, figura inglese sconosciuta al campionato italiano. Il Lecce di De Canio conquistò la Coppa Ali della Vittoria e la promozione diretta in Serie A, dopo essere stato in testa al campionato da novembre a maggio. Nel campionato 2010-2011, sempre sulla panchina della squadra salentina, ottenne la salvezza con una giornata d'anticipo. A salvezza ottenuta con un totale di 41 punti ottenuti, rassegno le sue dimissioni, nonostante altri due anni di contratto. Parliamo di Gigi De Canio che alla Gazzetta del Mezzogiorno ha rilasciato un'intervista parlando del campionato della squadra allenata da Fabio Liverani. Questo il suo pensiero: "Tra il mio Lecce e quello di Liverani noto delle analogia. Anche la mia squadra nella prima parte dell’annata agonistica, incassava troppi gol, ma avevamo meno equilibrio del team attuale nel rapporto tra reti segnate e subite. Avevamo un gioco propositivo, né poteva essere diversamente se si considera che in rosa figuravano tante mezze punte si trattava di fare di necessità virtù. La differenza sta nel fatto che ai miei tempi nella prima fase di campionato abbiamo ottenuti i punti soprattutto al via del mare a differenza di quanto accaduto oggi”. De Canio prosegue: “Trovando la forza al nostro interno e,  ne sono convinto, la stessa cosa potrà accadere pure al Lecce attuale. Anche la mia compagne, come quella che si sta cimentando in A ora, annovera diversi calciatori che avevano ben poca esperienza nella massima serie ed in questi casi esiste solo una strada: Quella di fare trovare loro una giusta dimensione nel torneo. Le prestazioni migliorarono, sia sul piano individuale che collettivo, crebbe la consapevolezza , diminuirono gli errori.  L'ex allenatore dei giallorossi dice la sua sul mercato: “La società il direttore sportivo hanno già deciso gli innesti da fare in questo periodo, consapevoli che non mutano le squadre. Saranno fatti dei ritocchi, sarà ampliata magari la possibilità di scelta in certi ruoli. Nel mio campionato arrivò solo Tomovic . La forza dei giallorossi è ciò che è stato costruito sn ad oggi dalla proprietà, dal lavoro del tecnico capitolino e dal gruppo dei calciatori”.
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